Para 2002, Tobey Maguire tenía una carrera con buenos momentos, pero era su amistad con Leonardo DiCaprio lo que lo mantenía a flote, pues ambos habían prometido ayudarse a encontrar papeles. Había trabajado con Woody Allen y con Ang Lee, además de Curtis Hanson, entonces llegó el 2002.
A pesar de que la primera opción del director Sam Ramini era Tobey Maguire, el casting de otros histriones y una lesión pudieron haber cambiado la historia de la saga más importante de Spider-Man.
En primer lugar, Remini quería a Heath Ledger en la cinta, pues creía que sería una buena adición al superhéroe, pero Ledger no quiso el rol y terminó por dejarle el camino a Tobey. Ledger creía que era un buen movimiento para su carrera, pues se encasillaría en papeles destinados para el público juvenil, así que lo rechazó.
La otra opción era James Franco, quien en primer lugar audicionó para ser Peter Parker, según Franco el casting era muy largo, pero al final Tobey era la primera opción, así que el director lo citó para ser Harry Osborn, el carismático villano de aquella saga.
Otro de los actores que hizo audición fue Ryan Phillippe, que para ese entonces era famoso por su actuación en Juegos Sexuales, pero finalmente no fue elegido.
También audicionaron Wes Bentley y Thomas Ian Nicholas, que en aquel año eran conocidos gracias a algunas teen movies. Todos esperaban la gran oportunidad, pero sólo uno lo logró.
Un dato curioso es que Leonardo DiCaprio, amigo de Maguire, era el elegido para quedarse con el rol, pero no en la versión de Ramini. Lo que sucedió fue que los derechos para hacer la cinta se compraron en 1985, el primer director a cargo sería Tobe Hoppper, realizador de The Texas Chain Saw Massacre, pero su idea de un híbrido de humano y tarántula nunca gustó.
Durante años, la cinta se mantuvo sin realizar, hasta que en los 90 fue retomada por el estudio para que fuera dirigida por James Cameron, quien ya tenía a DiCaprio elegido para el rol de Parker y Arnold Schwarzenegger el Dr. Octopus. Sin embargo, una disputa por los derechos del filme impidió la realización.
Para finales de la década de 1990, la saga ya sería retomada por Sam Remini, que desde un principio quería a Toby, pero Sony no estaba convencido y lo obligó a realizar el casting que incluía a los actores mencionados y otros más como Jude Law y Freddie Prinze Jr.
Cuando ya se había elegido a Maguire, un último incidente pudo haber cambiado la historia, pues el actor se había lastimado debido a una caída en la grabación de Seabiscuit. Sony ya había contratado a Jake Gyllenhaal, que en ese entonce salía con Kirsten Dunst y cuya química se veía en la pantalla.
Maguire se recuperó antes de lo esperado y regresó para finalmente grabar el rol de Spider-Man, algunos creen que el peor, otros que ha sido el mejor hasta hoy, pero lo que no podemos negar, es que el Toby Maguire siempre será recordado como el “Hombre Araña”.